Związki karbonylowe
Aldehydy i ketony
Związki organiczne zawierające tlen
Grupa hydroksylowa zwiększa polarność i zdolność tworzenia wiązań wodorowych. Alkohole reagują m.in. z aktywnymi metalami, ulegają utlenianiu, odwodnieniu i estryfikacji; fenole są bardziej kwasowe dzięki stabilizacji anionu fenolanowego.
Aldehydy mają grupę karbonylową na końcu łańcucha i łatwo utleniają się do kwasów, dając dodatnie próby Tollensa lub Trommera. Ketony w typowych warunkach nie dają tych prób.
Kwasy karboksylowe dysocjują słabo, reagują z zasadami, metalami aktywnymi i wodorowęglanami. Estry powstają w odwracalnej estryfikacji kwasu z alkoholem i mogą ulegać hydrolizie kwasowej lub zasadowej.
- Alkohol I-rzędowy → aldehyd → kwas; II-rzędowy → keton.
- Fenol reaguje z NaOH, ale typowy alkohol nie.
- Estryfikację przesuwa usuwanie wody lub nadmiar reagenta.
- Hydroliza zasadowa estru prowadzi do anionu karboksylanowego i jest praktycznie nieodwracalna.
Schemat: Związki organiczne zawierające tlen
Budowa cząsteczki połączona z jej właściwościami.
Podstawa programowa: XV.1
Najczęstsze błędy
„Każdy związek z grupą OH jest mocną zasadą”
Poprawnie: Alkohole są bardzo słabymi kwasami i zasadami, a fenole wykazują zauważalną kwasowość.
„Ketony dają próbę Tollensa”
Poprawnie: Typowe ketony nie utleniają się łagodnymi odczynnikami Tollensa i Trommera.
Zadania z odpowiedziami
1. Rozróżnianie aldehydu i ketonu
Zaproponuj próbę rozróżniającą etanal i propanon.
- 1.Dodaj odczynnik Tollensa do oddzielnych próbek.
- 2.Ogrzej łagodnie.
- 3.Obserwuj lustro srebrne dla aldehydu.
Odpowiedź
Etanal daje dodatnią próbę Tollensa, propanon nie reaguje w tych warunkach.
2. Zadanie: Związki organiczne zawierające tlen
Rozwiąż zadanie lub uzasadnij właściwość związaną z częścią „Związki organiczne zawierające tlen”.
- 1.Zapisz cząstki, wzór albo równanie.
- 2.Uwzględnij warunki i bilans.
- 3.Podaj wynik lub wniosek wraz z uzasadnieniem.
Odpowiedź
Grupa hydroksylowa zwiększa polarność i zdolność tworzenia wiązań wodorowych. Alkohole reagują m.in. z aktywnymi metalami, ulegają utlenianiu, odwodnieniu i estryfikacji; fenole są bardziej kwasowe dzięki stabilizacji anionu fenolanowego. Aldehydy mają grupę karbonylową na końcu łańcucha i łatwo utleniają się do kwasów, dając dodatnie próby Tollensa lub Trommera. Ketony w typowych warunkach nie dają tych prób. Alkohol I-rzędowy → aldehyd → kwas; II-rzędowy → keton. Fenol reaguje z NaOH, ale typowy alkohol nie.
Podsumowanie
- Alkohol I-rzędowy → aldehyd → kwas; II-rzędowy → keton.
- Fenol reaguje z NaOH, ale typowy alkohol nie.
- Grupa hydroksylowa zwiększa polarność i zdolność tworzenia wiązań wodorowych. Alkohole reagują m.in. z aktywnymi metalami, ulegają utlenianiu, odwodnieniu i estryfikacji; fenole są bardziej kwasowe dzięki stabilizacji anionu fenolanowego.
Słownik pojęć
- Grupa karbonylowa
- Grupa C=O obecna m.in. w aldehydach i ketonach.
- Estryfikacja
- Odwracalna reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem.
- Zmydlanie
- Zasadowa hydroliza estru prowadząca do soli kwasu.