Pochodne azotowe i wielofunkcyjne
Aminy: reakcje i porównanie amin
Niemetale i ich związki
Niemetale tworzą związki kowalencyjne i aniony, a ich tlenki na wysokich stopniach utlenienia często mają charakter kwasowy. Reaktywność i siła utleniająca halogenów maleje w dół grupy.
Azot tworzy związki od −III w NH₃ do +V w azotanach. Amoniak jest zasadą Brønsteda i ligandem, a proces Habera wymaga kompromisu między równowagą i szybkością.
SO₂ jest tlenkiem kwasowym i reduktorem, a stężony H₂SO₄ może działać utleniająco i odwadniająco. Chlor w wodzie dysproporcjonuje, tworząc HCl i HClO odpowiedzialny za działanie dezynfekujące.
- Ozon jest silniejszym utleniaczem niż O₂.
- HF jest słabym kwasem w wodzie mimo dużej elektroujemności F, ze względu na silne wiązanie H–F.
- HNO₃ i stężony H₂SO₄ mogą pasywować Fe, Al i Cr.
- NO utlenia się w powietrzu do brunatnego NO₂.
Podstawa programowa: XVIII.3
Węglowodory i ich reakcje
Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej.
Reguła Markownikowa przewiduje główny produkt addycji HX do niesymetrycznego alkenu w typowych warunkach, gdy mechanizm prowadzi przez bardziej stabilny karbokation.
Benzen ma zdelokalizowany układ π i preferuje substytucję elektrofilową zamiast addycji, ponieważ zachowuje aromatyczność. Warunki i katalizator są częścią poprawnego równania.
- Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C.
- Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
- Polimeryzacja addycyjna otwiera wiązania π monomerów.
- Substytucja alkanu światłem UV zachodzi mechanizmem rodnikowym.
Schemat: Węglowodory i ich reakcje
Kolejne etapy procesu wraz z kierunkiem zmian.
Podstawa programowa: XVIII.3
Najczęstsze błędy
„Każdy kwas fluorowca jest mocniejszy dla bardziej elektroujemnego atomu”
Poprawnie: W szeregu HF–HI dominuje osłabienie wiązania H–X; HI jest znacznie mocniejszy od HF.
„SO₂ jest wyłącznie zanieczyszczeniem bez właściwości redukujących”
Poprawnie: Siarka na +IV może ulec utlenieniu do +VI, dlatego SO₂ działa jako reduktor.
„Benzen odbarwia wodę bromową tak jak alken”
Poprawnie: Aromatyczność stabilizuje pierścień; bromowanie wymaga katalizatora Lewisa i zachodzi substytucyjnie.
„Każda addycja HBr daje produkt Markownikowa niezależnie od warunków”
Poprawnie: Mechanizm rodnikowy w obecności nadtlenków może dawać inny kierunek dla HBr.
Zadania z odpowiedziami
1. Wypieranie halogenu
Czy Cl₂ utleni Br⁻ do Br₂?
- 1.Porównaj siłę utleniającą Cl₂ i Br₂.
- 2.Cl₂ jest silniejszym utleniaczem.
- 3.Zapisz Cl₂+2Br⁻→2Cl⁻+Br₂.
Odpowiedź
Tak, chlor wypiera brom z bromków.
2. Addycja do propenu
Podaj główny produkt addycji HBr do propenu bez nadtlenków.
- 1.Proton przyłącza się tak, by powstał stabilniejszy karbokation drugorzędowy.
- 2.Br⁻ atakuje karbokation.
- 3.Nazwij produkt.
Odpowiedź
Głównym produktem jest 2-bromopropan.
Podsumowanie
- Ozon jest silniejszym utleniaczem niż O₂.
- HF jest słabym kwasem w wodzie mimo dużej elektroujemności F, ze względu na silne wiązanie H–F.
- Niemetale tworzą związki kowalencyjne i aniony, a ich tlenki na wysokich stopniach utlenienia często mają charakter kwasowy. Reaktywność i siła utleniająca halogenów maleje w dół grupy.
- Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C.
- Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
- Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej.
Słownik pojęć
- Pasywacja
- Ochrona metalu przez zwartą warstwę produktu.
- Dysproporcjonowanie
- Jednoczesne utlenienie i redukcja tego samego pierwiastka.
- Tlenek kwasowy
- Tlenek reagujący z zasadami i często tworzący kwas z wodą.
- Addycja
- Przyłączenie atomów do wiązania wielokrotnego bez odszczepienia małej cząsteczki.
- Aromatyczność
- Szczególna stabilizacja cyklicznego sprzężonego układu elektronów π.
- Karbokation
- Kation z dodatnio naładowanym atomem węgla.