Chemia · 2013
Matura CKE maj, PR (F‑2007)
Poziom rozszerzony · Formuła 2007
Zadanie 21.
(2 pkt)(2 pkt) W zależności od warunków przeprowadzania eksperymentu reakcja propenu z chlorem może przebiegać w różny sposób. W temperaturze pokojowej, w obojętnym rozpuszczalniku (np. CCl4) reakcją preferowaną jest addycja. W temperaturze 500–600 C (w fazie gazowej) reakcją uprzywilejowaną jest substytucja, podczas której podstawieniu ulega atom wodoru w grupie alkilowej.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji opisanych w informacji. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów. Informacja do zadania 22. i 23. Podstawnik już wprowadzony do pierścienia aromatycznego wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do pierścienia kolejnego podstawnika. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują kolejny wprowadzany podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-. Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian chemicznych, w wyniku których powstają związki organiczne A, B i C. COOH Cl2, FeCl3 A 1 2 CH3 HNO3, H2SO4 B + C 3