Chemia · 2021
Matura CKE maj, PR (F‑2015)
Poziom rozszerzony · Formuła 2015
Zadanie 4.
(3 pkt)Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor. A. metan ⎯ ⎯→ chlorometan B. eten ⎯ ⎯→ 1,2-dichloroetan C. benzen ⎯ ⎯→ chlorobenzen D. toluen (metylobenzen) ⎯ ⎯→ chlorofenylometan (C6H5CH2Cl)
4.1. (0–1 pkt)
Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.
4.2. (0–2 pkt)
W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów. Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw powstaje nietrwałe połączenie (kompleks 𝜋), które następnie przekształca się w karbokation, tzw. kompleks 𝜎, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego. Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy zilustrowano na poniższym schemacie. Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks 𝜎. Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu 𝜋 oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany. K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.