Węglowodory
Alkeny i reguła Markownikowa
Węglowodory i ich reakcje
Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej.
Reguła Markownikowa przewiduje główny produkt addycji HX do niesymetrycznego alkenu w typowych warunkach, gdy mechanizm prowadzi przez bardziej stabilny karbokation.
Benzen ma zdelokalizowany układ π i preferuje substytucję elektrofilową zamiast addycji, ponieważ zachowuje aromatyczność. Warunki i katalizator są częścią poprawnego równania.
- Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C.
- Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
- Polimeryzacja addycyjna otwiera wiązania π monomerów.
- Substytucja alkanu światłem UV zachodzi mechanizmem rodnikowym.
Schemat: Węglowodory i ich reakcje
Kolejne etapy procesu wraz z kierunkiem zmian.
Podstawa programowa: XIII.3
Polimery, tworzywa i ich właściwości
Polimery addycyjne powstają przez otwarcie wiązań wielokrotnych monomerów bez wydzielania małej cząsteczki. Polikondensacja łączy monomery wielofunkcyjne i wydziela np. wodę lub HCl.
Właściwości zależą od budowy łańcucha, stopnia krystaliczności, rozgałęzień, usieciowania i oddziaływań. Termoplasty miękną po ogrzaniu, duroplasty mają trwałą sieć, a elastomery są lekko usieciowane.
Recykling mechaniczny może pogarszać właściwości przez degradację łańcuchów, a chemiczny dąży do odzyskania monomerów lub surowców. Ocena materiału wymaga analizy całego cyklu życia.
- PE powstaje z etenu, PVC z chloroetenu, PTFE z tetrafluoroetenu.
- Poliestry i poliamidy powstają często przez polikondensację.
- Usieciowanie zwiększa sztywność i odporność cieplną.
- Biodegradowalność nie oznacza szybkiego rozkładu w każdych warunkach.
Schemat: Polimery, tworzywa i ich właściwości
Kolejne etapy procesu wraz z kierunkiem zmian.
Podstawa programowa: XIII.4
Najczęstsze błędy
„Benzen odbarwia wodę bromową tak jak alken”
Poprawnie: Aromatyczność stabilizuje pierścień; bromowanie wymaga katalizatora Lewisa i zachodzi substytucyjnie.
„Każda addycja HBr daje produkt Markownikowa niezależnie od warunków”
Poprawnie: Mechanizm rodnikowy w obecności nadtlenków może dawać inny kierunek dla HBr.
„Każdy polimer jest tworzywem sztucznym”
Poprawnie: Istnieją polimery naturalne, np. celuloza, skrobia i białka.
„Biodegradowalne tworzywo zawsze rozkłada się w środowisku naturalnym w kilka dni”
Poprawnie: Rozkład często wymaga przemysłowego kompostowania, odpowiedniej temperatury i wilgotności.
Zadania z odpowiedziami
1. Addycja do propenu
Podaj główny produkt addycji HBr do propenu bez nadtlenków.
- 1.Proton przyłącza się tak, by powstał stabilniejszy karbokation drugorzędowy.
- 2.Br⁻ atakuje karbokation.
- 3.Nazwij produkt.
Odpowiedź
Głównym produktem jest 2-bromopropan.
2. Jednostka powtarzalna PE
Zapisz polimeryzację etenu.
- 1.Otwórz wiązanie C=C.
- 2.Połącz atomy węgla kolejnych monomerów.
- 3.Zapisz [–CH₂–CH₂–]ₙ.
Odpowiedź
n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]ₙ.
Podsumowanie
- Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C.
- Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
- Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej.
- PE powstaje z etenu, PVC z chloroetenu, PTFE z tetrafluoroetenu.
- Poliestry i poliamidy powstają często przez polikondensację.
- Polimery addycyjne powstają przez otwarcie wiązań wielokrotnych monomerów bez wydzielania małej cząsteczki. Polikondensacja łączy monomery wielofunkcyjne i wydziela np. wodę lub HCl.
Słownik pojęć
- Addycja
- Przyłączenie atomów do wiązania wielokrotnego bez odszczepienia małej cząsteczki.
- Aromatyczność
- Szczególna stabilizacja cyklicznego sprzężonego układu elektronów π.
- Karbokation
- Kation z dodatnio naładowanym atomem węgla.
- Monomer
- Mała cząsteczka zdolna do tworzenia polimeru.
- Termoplast
- Polimer mięknący odwracalnie po ogrzaniu.
- Usieciowanie
- Tworzenie wiązań między łańcuchami polimeru.