Węglowodory
Alkiny — budowa i reakcje
Węglowodory i ich reakcje
Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej.
Reguła Markownikowa przewiduje główny produkt addycji HX do niesymetrycznego alkenu w typowych warunkach, gdy mechanizm prowadzi przez bardziej stabilny karbokation.
Benzen ma zdelokalizowany układ π i preferuje substytucję elektrofilową zamiast addycji, ponieważ zachowuje aromatyczność. Warunki i katalizator są częścią poprawnego równania.
- Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C.
- Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
- Polimeryzacja addycyjna otwiera wiązania π monomerów.
- Substytucja alkanu światłem UV zachodzi mechanizmem rodnikowym.
Schemat: Węglowodory i ich reakcje
Kolejne etapy procesu wraz z kierunkiem zmian.
Podstawa programowa: XIII.5
Najczęstsze błędy
„Benzen odbarwia wodę bromową tak jak alken”
Poprawnie: Aromatyczność stabilizuje pierścień; bromowanie wymaga katalizatora Lewisa i zachodzi substytucyjnie.
„Każda addycja HBr daje produkt Markownikowa niezależnie od warunków”
Poprawnie: Mechanizm rodnikowy w obecności nadtlenków może dawać inny kierunek dla HBr.
Zadania z odpowiedziami
1. Addycja do propenu
Podaj główny produkt addycji HBr do propenu bez nadtlenków.
- 1.Proton przyłącza się tak, by powstał stabilniejszy karbokation drugorzędowy.
- 2.Br⁻ atakuje karbokation.
- 3.Nazwij produkt.
Odpowiedź
Głównym produktem jest 2-bromopropan.
2. Zadanie: Węglowodory i ich reakcje
Rozwiąż zadanie lub uzasadnij właściwość związaną z częścią „Węglowodory i ich reakcje”.
- 1.Zapisz cząstki, wzór albo równanie.
- 2.Uwzględnij warunki i bilans.
- 3.Podaj wynik lub wniosek wraz z uzasadnieniem.
Odpowiedź
Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej. Reguła Markownikowa przewiduje główny produkt addycji HX do niesymetrycznego alkenu w typowych warunkach, gdy mechanizm prowadzi przez bardziej stabilny karbokation. Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C. Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
Podsumowanie
- Spalanie całkowite daje CO₂ i H₂O, niecałkowite CO lub C.
- Odbarwienie bromu może świadczyć o addycji do wiązania wielokrotnego.
- Alkany mają wyłącznie wiązania σ i reagują głównie przez spalanie oraz rodnikową substytucję. Alkeny i alkiny zawierają wiązania π, które łatwiej ulegają addycji elektrofilowej.
Słownik pojęć
- Addycja
- Przyłączenie atomów do wiązania wielokrotnego bez odszczepienia małej cząsteczki.
- Aromatyczność
- Szczególna stabilizacja cyklicznego sprzężonego układu elektronów π.
- Karbokation
- Kation z dodatnio naładowanym atomem węgla.