Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015)

Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10: 1. n-butan: CH3CH2CH2CH3 2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3 W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10 i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć wniosek.

2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie jego nazwy systematycznej. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania, ale: • popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku. LUB • brak nazwy węglowodoru. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.

rozwiązań zadań Sposób 1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania: Nazwa Względna ilość produktu monochloropochodnej (liczba atomów  współczynnik reaktywności) 1-chlorobutan 6  1,0 = 6,0 2-chlorobutan 4  3,8 = 15,2 Ilość monochloropochodnych w procentach: 21,2 – 100 % 6,0 – x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu. Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan. Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan Sposób 2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania: Nazwa Względna ilość produktu monochloropochodnej (liczba atomów  współczynnik reaktywności) 2-chloro-2-metylopropan 1  5,0 = 5,0 1-chloro-2-metylopropan 9  1,0 = 9,0 Ilość monochloropochodnych w procentach: 14,0 – 100 % 5,0 – x x = 35,7 %  36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu 2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan. Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan Sposób 3. 1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania: Nazwa Względna ilość produktu monochloropochodnej (liczba atomów  współczynnik reaktywności) 1-chlorobutan 6  1,0 = 6,0 2-chlorobutan 4  3,8 = 15,2 Ilość monochloropochodnych w procentach: 21,2 – 100 % 6,0 – x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu. 2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania: Nazwa Względna ilość produktu monochloropochodnej (liczba atomów  współczynnik reaktywności) 2-chloro-2-metylopropan 1  5,0 = 5,0 1-chloro-2-metylopropan 9  1,0 = 9,0 Ilość monochloropochodnych w procentach: 14,0 – 100 % 5,0 – x x = 35,7 %  36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2- metylopropanu Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.