Chemia · 2020
Matura CKE lipiec, PR (F‑2015)
Poziom rozszerzony · Formuła 2015
Zadanie 35.
(4 pkt)Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie: reakcja 1. reakcja 2. benzen ⎯⎯⎯⎯→ bezwodnik maleinowy ⎯⎯⎯⎯→ kwas maleinowy Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda. Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160 ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
35.1. (0–2 pkt)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Równanie reakcji 1.: Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1 pkt)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu. Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
Odpowiedzi
35.1.
Zasady oceniania
2 p. – za poprawne napisanie obu równań reakcji – z użyciem wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych związków organicznych. 1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji. 0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi. Uwaga: Nie jest wymagane zapisanie wzoru izomeru cis produktu reakcji 2. Poprawna odpowiedź Równanie reakcji 1.: O C HC (V2O5, p, T) + 4,5O2 O + 2CO2+ 2H2O HC C O
rozwiązań zadań albo O C HC (V2O5, p, T) 2 + 9O2 2 O + 4CO2+ 4H2O HC C O Równanie reakcji 2.: O CHC O + H2O HOOC– CH=CH– COOH HC C O
35.2.
Zasady oceniania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) kwasu bursztynowego i poprawny wybór jego nazwy systematycznej. 0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi. Poprawna odpowiedź Wzór: HOOC–CH2–CH2–COOH Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3.
Zasady oceniania
1 p. – za poprawne uzupełnienie schematu – wpisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków organicznych. 0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi. Poprawna odpowiedź O C H C CH 3OH H 2 O CH3OOC–CH=CH–COOCH3 1) estryfikacja 2) uwodornienie H C C O bezwodnik maleinowy maleinian dimetylu H 2 bursztynian dimetylu CH2(OH)–CH2–CH2–CH2(OH) 3) uwodornienie butano-1,4-diol