Chemia · 2016
Matura CKE maj, PR (F‑2007)
Poziom rozszerzony · Formuła 2007
Zadanie 28.
(3 pkt)(3 pkt) Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500 °C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3). Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem. propen ⎯1 ⎯→ 3-chloroprop-1-en ⎯2 ⎯→ prop-2-en-1-ol ⎯3 ⎯→ propano-1,2,3-triol
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji. 1: .................................................................................................................................................. 2: .................................................................................................................................................. 3: ..................................................................................................................................................