Chemia · 2016
Matura CKE maj, PR (F‑2015)
Poziom rozszerzony · Formuła 2015
Zadanie 25.
(2 pkt)Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3 O + . Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach. Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2, a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH + 2 . + Etap I: R CH CH2 + H:OH2 ⇄ R CH + CH3 + :OH2 R CH CH3 Etap II: R CH CH3 + :OH2 ⇄ + + OH2 R CH CH3 R CH CH3 + Etap III: + :OH2 ⇄ + H:OH2 + OH2 OH
25.1. (0–1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
25.2. (0–1 pkt)
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór. CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2OH