Matura CKE maj, PR (F‑2007)

(1 pkt) Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-. Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem. benzen → związek organiczny X → m-chloronitrobenzen (produkt główny) Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą. Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.