Chemia · 2022
Test diagnostyczny CKE grudzień, PR (F‑2023)
Poziom rozszerzony · Formuła 2023
Zadanie 29.
(4 pkt)Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g. Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
29.1. (0–2 pkt)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.
29.2. (0–2 pkt)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu. Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. M glicerolu = 92 g∙mol–1, M kwasu oleinowego = 282 g∙mol–1, M kwasu palmitynowego = 256 g∙mol–1. H2 C O H C O H2 C O
Odpowiedzi
29.1.
Poprawna odpowiedź
C8H17CH=CHC7H14COOH + I2 → C8H17CHICHIC7H14COOH H2C O CO C17H33 H2C OH HC O CO C17H33 + 3CH3OH HC OH + 3C17H33COOCH3 H2C O CO C17H33 H2C OH
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie dwóch równań reakcji. 1 pkt – poprawne napisanie jednego równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
29.2.
Poprawna odpowiedź
Cząsteczki triglicerydu mogły zawierać dwie reszty kwasu palmitynowego i jedną resztę kwasu oleinowego (związek 1) lub jedną resztę kwasu palmitynowego i dwie reszty kwasu oleinowego (związek 2). Masy molowe: Związek 1: M1 = (92 + 2 ⸱ 256 + 282 – 3 ⸱ 18) g/mol = 832 g/mol Związek 2: M2 = (92 + 256 + 2 ⸱ 282 – 3 ⸱ 18) g/mol = 858 g/mol Liczba moli triglicerydu w 100 g związku: Związek 1: n1 = 100 g/ 832 g/mol = 0,120 mol Związek 2: n2 = 100 g/ 858 g/mol = 0,116 mol ≈ 0,12 mol Liczba moli jodu w 30 g: nI2 = 30 g/ 254 g/mol = 0,118 mol ≈ 0,12 mol Liczba moli jodu jest równa liczbie moli triglicerydu, czyli jego cząsteczki zawierają jedną resztę kwasu oleinowego i dwie reszty kwasu palmitynowego. Wzór triglicerydu: H2C O CO C15H31 HC O CO C17H33 H2C O CO C15H31
Zasady oceniania
rozwiązań zadań
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz uzupełnienie wzoru triglicerydu. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale: • popełnienie błędów rachunkowych. LUB • błędny wzór albo brak wzoru triglicerydu. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania. Uwaga: Za samo uzupełnienie wzoru trójglicerydu zdający otrzymuje 0 pkt.