Chemia · 2020
Matura CKE lipiec, PR (F‑2015)
Poziom rozszerzony · Formuła 2015
Zadanie 32.
(0 pkt)(0−2) Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad. Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I). Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych podstawników względem wodoru. –F < –Cl < –Br < –OH < –H > –CH3 –I +I 0 Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ podstawników na efekt indukcyjny. 1. Czy kwas 2-chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2-hydroksypropanowy? (TAK / NIE), ponieważ: ............................................................................................................. 2. Czy 2-hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina? (TAK / NIE), ponieważ: .............................................................................................................
Odpowiedzi
Zasady oceniania
2 p. – za poprawną ocenę dwóch informacji wraz z poprawnym uzasadnieniem. 1 p. – za poprawną ocenę jednej informacji wraz z poprawnym uzasadnieniem. 0 p. – za błędną ocenę dwóch informacji albo brak odpowiedzi. Przykładowa odpowiedź 1. (TAK / NIE), ponieważ efekt indukcyjny (ujemny, który podwyższa moc kwasów,) jest silniejszy w przypadku atomu chloru niż w przypadku grupy hydroksylowej. 2. (TAK / NIE), ponieważ efekt indukcyjny (ujemny, który obniża moc zasad,) jest silniejszy w przypadku grupy hydroksylowej niż w przypadku atomu wodoru.