Chemia · 2020
Matura CKE maj, PR (F‑2015)
Poziom rozszerzony · Formuła 2015
Zadanie 24.
(2 pkt)Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1 pkt)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
24.2. (0–1 pkt)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź. Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji. Informacja (jest / nie jest) poprawna.
Odpowiedzi
24.1.
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne określenie typu i mechanizmu reakcji. 0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi. Poprawna odpowiedź Typ reakcji: addycja Mechanizm reakcji: elektrofilowy
24.2.
Zasady oceniania
1 pkt – poprawna ocena informacji i poprawne uzasadnienie odwołujące się do stosowalności reguły Markownikowa. 0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań Poprawna odpowiedź Informacja (jest / nie jest) poprawna. Uzasadnienie: Addycja wody do terpinolenu nie podlega regule Markownikowa. Uwaga: Zdający powinien w dowolny sposób odnieść regułę Markownikowa do opisywanych związków. W uzasadnieniu zdający może odwołać się do budowy alkenu (substratu) lub alkoholi (produktów) i: – porównać stopnie utlenienia atomów węgla; – porównać rzędowość, np. alkoholi; – stwierdzić brak atomów wodoru przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym; Stwierdzenie jedynie, że oba produkty powstają z podobną wydajnością, jest niewystarczające.