Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Ładowanie…
Chemia
Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie: Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można ROH + H2SO4 ⇄ R(OH2)+ + HSO4 –
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Jon HSO4 – jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.
Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.
Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu. Wzór produktu głównego Nazwa systematyczna dehydratacji butan-1-olu
Jon HSO4– jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.
1 pkt – poprawne uzupełnienie zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
H H + H C C C H H H H Uwaga: Dopuszcza się zastosowanie wzoru półstrukturalnego do zapisu wzoru karbokationu.
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru strukturalnego karbokationu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Wzór produktu głównego Nazwa systematyczna dehydratacji butan-1-olu CH3 – CH = CH – CH3 but-2-en
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) i napisanie poprawnej nazwy systematycznej produktu głównego reakcji eliminacji (z uwzględnieniem możliwości przegrupowania karbokationu). 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. | ||
| 2 | Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. |
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. | ✓ | ✓ |
| 2 | Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. | ✓ |
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1)
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.
RCHCH2R'CH3 Fragment hydrofobowy SO3Na
1 pkt – poprawne zaznaczenie fragmentu hydrofobowego detergentu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).
CH3 CH3 H3CH3C CH CH CH CH H2N OH + HNO2 HO OH + N2 + H2O C C O O
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
H2N CH COOH CH2
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego). 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.). W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.). Nazwa reakcji: ksantoproteinowa ALBO nitrowanie ALBO substytucja grupy nitrowej
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań oraz napisanie poprawnej nazwy reakcji. 1 pkt – poprawne uzupełnienie zdań oraz napisanie błędnej nazwy reakcji albo jej brak ALBO – niepoprawne uzupełnienie zdania lub zdań albo brak odpowiedzi oraz napisanie poprawnej nazwy reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu. W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne – ich wartości umieszczono na schemacie: Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu. W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.
Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.
Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).
A H2C (CH3)3 CH COOH wzrost pH H2C (CH2)3 CH CH3COO– + + NH3 NH3 NH2NH3+ NH2NH3+ wzrost pH B - H2C (CH3)3 CH COO wzrost pH H2C (CH2)3 CH CH3COO– NH2 NH2 NH2NH3+ NH2NH2 anion lizyny w środowisku silnie zasadowym
2 pkt – napisanie poprawnych wzorów dwóch jonów (uzupełnienie schematu). 1 pkt – napisanie poprawnego wzoru jednego jonu (uzupełnienie schematu w części A albo w części B). 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
1 pkt – poprawne uzupełnienie zdania. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi. W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝒙 / 𝑦).
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca (E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej. CH2OH H OH H OH CH2OH Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
Rozstrzygnięcie: Nie
1 pkt – napisanie poprawnego rozstrzygnięcia i poprawnego uzasadnienia. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
: • Cząsteczka ma płaszczyznę symetrii. • Jest to forma mezo więc jest optycznie nieczynna.
CHO H OH H OH CH2OH
rozwiązań zadań
1 pkt – napisanie w projekcji Fischera poprawnej formy łańcuchowej D-erytrozy. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–2) Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i na bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Poniżej wymieniono nazwy substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia. jod diament tlenek sodu magnez woda (lód) Spośród podanych substancji wybierz wszystkie tworzące kryształy jonowe, kryształy kowalencyjne lub kryształy molekularne. Wpisz ich nazwy w odpowiednie pola tabeli. Kryształy jonowe kowalencyjne molekularne
Kryształy jonowe kowalencyjne molekularne tlenek sodu diament jod, woda
2 pkt – poprawne uzupełnienie trzech pól tabeli. 1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
| Obliczenia pomocnicze: | |||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
(0–2) W celu wyznaczenia równania kinetycznego przemiany 2. przeprowadzono w temperaturze 𝑇 doświadczenia I–III. Wartości stężeń początkowych obu substratów oraz odpowiadające im wartości szybkości początkowych zestawiono w tabeli.
a) 2 2 𝟏 Równanie kinetyczne: 𝒗 = 𝒌 ∙ cNO ∙ c𝐎𝟐 ALBO 𝒗 = 𝒌 ∙ cNO ∙ c𝐎𝟐 b) A. 3,5 ∙ 103 1. dm𝟔 ∙ mol–𝟐 ∙ s–𝟏 B. 3,5 ∙ 104 2. dm3 ∙ mol–1 ∙ s–1 C. 3,5 ∙ 105 3. dm–6 ∙ mol–2 ∙ s–1 ALBO B1
2 pkt – poprawne uzupełnienie równania kinetycznego oraz poprawne zaznaczenie wartości stałej szybkości reakcji i właściwej jednostki. 1 pkt – poprawne uzupełnienie równania kinetycznego oraz błędne zaznaczenie wartości stałej szybkości reakcji albo błędnej jednostki. ALBO 0 pkt – błędne uzupełnienie równania kinetycznego albo brak uzupełnienia oraz poprawne zaznaczenie wartości stałej szybkości reakcji i właściwej jednostki. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (𝑇 = const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 1., będzie skutkowało wzrostem stężenia tlenku azotu(II). | ||
| 2 | Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (𝑝 = const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 2., będzie skutkowało zwiększeniem wartości stałej równowagi reakcji syntezy tlenku azotu(IV). |
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (𝑇 = const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 1., będzie skutkowało wzrostem stężenia tlenku azotu(II). | ✓ | ✓ |
| 2 | Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (𝑝 = const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 2., będzie skutkowało zwiększeniem wartości stałej równowagi reakcji syntezy tlenku azotu(IV). |
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–2)
Rozstrzygnij, czy schłodzenie układu, w którym przebiega przemiana 3., będzie • równowagowego stężenia amoniaku • szybkości reakcji syntezy amoniaku. Zaznacz TAK albo NIE. Odpowiedzi uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: zwiększenie równowagowego stężenia amoniaku TAK / NIE Uzasadnienie: Synteza amoniaku jest procesem egzotermicznym, dlatego ochłodzenie układu poskutkuje wzrostem stężenia amoniaku. Rozstrzygnięcie: zwiększenie szybkości reakcji syntezy amoniaku TAK / NIE Uzasadnienie: Szybkość reakcji rośnie wraz ze wzrostem temperatury, ponieważ cząsteczki szybciej się poruszają i częściej zderzają. To oznacza, że po ochłodzeniu układu szybkość reakcji zmaleje.
2 pkt – napisanie dwóch poprawnych rozstrzygnięć i napisanie dwóch poprawnych uzasadnień. 1 pkt – napisanie dwóch poprawnych rozstrzygnięć i błędnych uzasadnień albo brak uzasadnień ALBO 1 pkt – napisanie poprawnego rozstrzygnięcia i poprawnego uzasadnienia dla jednej wielkości. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji 1. F zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. 2. Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. P
1 pkt – poprawna ocena dwóch zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie. W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.). W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
| ✓ |
Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (𝑇= const) w układzie 1. będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 1., będzie F skutkowało wzrostem stężenia tlenku azotu(II). Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (𝑝= const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 2., będzie 2. P skutkowało zwiększeniem wartości stałej równowagi reakcji syntezy tlenku azotu(IV).
1 pkt – poprawna ocena dwóch zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań