Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Ładowanie…
Chemia
Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.
Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.
| Cykloheksan | Heks-1-en | |
|---|---|---|
| Indeks niedoboru wodoru |
Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że: • w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla • łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp2. W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Cykloheksan Heks-1-en Indeks niedoboru wodoru 1 1
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Równanie reakcji: (Pt) + H2 Wzór węglowodoru B: CH3−CH=CH−CH=CH−CH3 Uwaga: Jeżeli zdający zapisze poprawne równanie reakcji z zastosowaniem innego wzoru półstrukturalnego związku spełniającego warunek zadania, należy przyznać 1 punkt.
2 pkt – poprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B. 1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz niepoprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B ALBO – niepoprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową – np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem: 2CH3−C(CH3)2−CHO + KOH → CH3−C(CH3)2−CH2−OH + CH3−C(CH3)2−COOK Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.
Zmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz aldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko rozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
rozwiązań zadań
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru izomeru dimetylobutanalu spełniającego warunek zadania. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania CH3 CH3 O O H3C C CH2 C ALBO H3C CH CH C H H CH3 CH3 ALBO CH3 – C(CH3)2 – CH2– CHO ALBO CH3 – CH(CH3) – CH(CH3) – CHO
CHO CH2OH + HCHO + OH + HCOO
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1) Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO –, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów _ ClO _ H+ R C CH3 R COO R COOH O W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO– oraz haloform CHCl3 (chloroform).
H3C C CH C CH3 CH3 O
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) ketonu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem. 2R−COOK + 2H2O → R−R + 2CO2 + 2KOH + H2 Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.
Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.
Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych. W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek
Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego: CH3−CH2−COOH
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego kwasu karboksylowego. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
C
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–3) Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego. C6H5Br + C3H4O2 → C9H8O2 + HBr bromobenzen kwas propenowy kwas cynamonowy
Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.
może otrzymać maksymalnie 2 punkt. Uwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody bez sprawdzenia na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku albo wyników i obliczenie wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) w odniesieniu do wykonanych obliczeń ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy kwasu cynamonowego lub poprawnych liczb moli kwasu cynamonowego oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa)
rozwiązań zadań ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy bromobenzenu, który przereagował oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 1 pkt – poprawne wykonanie obliczeń i wskazanie na podstawie obliczeń substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 0 pkt – zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania. Przykładowe rozwiązania Sposób 1. 157,0 g C6H5Br 1 mol 72,0 g C3H4O2 1 mol 0,1570 g 𝑥 0,1081 g 𝑦 𝑥 = 0,001 (mol) 𝑦 = 0,0015 (mol) (związek użyty w nadmiarze) masa kwasu cynamonowego 𝑚 = 0,001 ∙ 148 = 0,148 (g) 0,148 g 100 % 0,1245 g 𝑊 ⇒ 𝑊= 84,1 (%) Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2) Sposób 2. 𝑚 0,1570 0,1081 𝑛C6H5Br = 𝑀= 157 = 0,001 (mol) 𝑛C3H4O2 = 72 = 0,0015 (mol) (związek użyty w nadmiarze) 0,1245 Liczba moli kwasu cynamonowego 𝑛= = 0,00084 (mol) 148 𝑛𝑟𝑧 0,00084 (mol) 𝑊= ∙100 % ⇒ 𝑊= ∙100 % = 84,0 (%) 𝑛𝑡 0,001 (mol) Wydajność przemiany: 84,0 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2) Sposób 3. 157,0 g C6H5Br 72,0 g C3H4O2 𝑦 0,1081 g 𝑦 = 0,2357 (g) 𝑥 C6H5Br 0,1245 g 157 g 148 g 𝑥 = 0,1321 (g) 0,1321 (𝑔) 𝑊= ∙100 % ⇒ 𝑊= 84,1 (%) 0,1570 (𝑔) Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2) Uwaga 1.: Jeżeli zdający poprawnie wykona konieczne obliczenia, a w miejscu przeznaczonym na wskazanie substancji użytej w nadmiarze nie dokona wskazania albo wpisze błędną nazwę kwasu lub błędny wzór kwasu, to za swoje
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. | ||
| 2 | Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. |
FP
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów. FeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)
1 pkt – poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązanie FeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq) Uzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego) występują grupy (lub grupa) –OH związane z pierścieniem benzenowym, więc ten kwas tworzy z roztworem FeCl3 barwny związek (kompleksowy). Uwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu kawowego, jest niewystarczająca.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 0–1– opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne 2–3 (grupowe) związków organicznych.
| Wzór związku X | Wzór opisanego izomeru związku X |
|---|---|
Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych: • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X • napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH. 2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt. 1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania Wzór związku X Wzór opisanego izomeru związku X O O CH2 CH2 CH2 C CH3 CH CH2 C OH OH OH OH ALBO CH2(OH)−CH2−CH2−COOH ALBO CH3−CH(OH)−CH2−COOH Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu: O O CH3 CH CH2 C + NaOH CH3 CH CH2 C + H2O OH OHONa OH OH ALBO CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O
O O C H2C O O H2C C O ALBO O
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1) Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi). Uzasadnienie: • Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem kierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu podstawnika).
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania
rozwiązań zadań • Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik –Cl, który kieruje kolejne podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu aromatycznym), a nie – w oczekiwane położenie 3-. • (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być chlorobenzen, ponieważ podstawnik –Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym). Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik –Cl, –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO2, –NO2.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego O O CH3 (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. C CH2 Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. NH2
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. + NH2
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3. Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją
1 pkt – poprawne wyjaśnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania • Po dodaniu kwasu solnego zachodzi reakcja i powstaje roztwór soli (benzokainy). Ta sól (ma budowę jonową i) jest rozpuszczalna w wodzie. • Grupa aminowa z benzokainy przyłącza H+, czego rezultatem jest utworzenie rozpuszczalnej w wodzie soli. Uwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy: • wskazanie, że benzokaina reaguje z kwasem solnym • powstaje sól (związek jonowy) • produkt reakcji jest rozpuszczalny w wodzie.
- O O CH3 O O + OH- + CH3CH2OH C C CH2 + OH + CH3CH2OH NH2 NH2
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
B1
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań