Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Ładowanie…
Chemia
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu: R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3 W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują: • drugorzędowy asymetryczny atom węgla • trzeciorzędowy atom węgla.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.
lustro CH(CH3)2 CH(CH3)2 C C H H Br Br CH3 CH3 Uwaga: Zdający otrzymuje 1 pkt tylko za takie uzupełnienie schematu, w którym wzory enancjomerów są lustrzanymi odbiciami.
1 pkt – napisanie poprawnych wzorów obu enancjomerów. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
CH3 H3C C CH2 OH CH3
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) produktu reakcji hydrolizy. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–2) Zastąpienie w cząsteczkach związków organicznych atomu tlenu atomem siarki powoduje znaczące zmiany we właściwościach fizycznych i chemicznych tych substancji. Poniżej 1. CH3CH2OH 2. CH3CH2SH Związki 1. i 2. – mimo podobnej budowy ich cząsteczek – znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. a) Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 𝟏𝟎𝟎𝟎 𝐡𝐏𝐚) 𝟑𝟓 °𝐂 i 𝟕𝟖 °𝐂 do związków 1. i 2. b) Wyjaśnij, dlaczego te związki (etanol i etanotiol) znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu związków.
| Związek | Temperatura wrzenia, °C |
|---|---|
| 1. | |
| 2. |
a) Związek Temperatura wrzenia, °C 1. 78 (°C) 2. 35 (°C) b) Przykładowe wyjaśnienia: • W cząsteczce etanolu występuje silnie elektroujemny atom tlenu połączony z atomem wodoru, przez co cząsteczki etanolu mogą oddziaływać wiązaniami wodorowymi. W cząsteczce etanotiolu brak silnie elektroujemnego atomu, więc jego cząsteczki nie mogą oddziaływać wiązaniami wodorowymi. • Przyczyną różnicy w wartościach temperatury wrzenia są silniejsze oddziaływania między grupami –OH niż grupami –SH z uwagi na większą wartość elektroujemności atomu tlenu. • Między cząsteczkami alkoholu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami etanotiolu, ponieważ w cząsteczkach alkoholu istnieją grupy –OH zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. • Wiązanie między atomem siarki a atomem wodoru w grupie –SH jest znacznie mniej polarne niż wiązanie między atomem tlenu a atomem wodoru w grupie –OH, zatem cząsteczka etanotiolu nie jest polarna.
2 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – przyporządkowanie wartości temperatury wrzenia oraz wyjaśnienie uwzględniające obecność oddziaływań międzycząsteczkowych. 1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – przyporządkowanie wartości temperatury wrzenia, ale niepełne lub błędne wyjaśnienie ALBO 1 pkt – brak uzupełnienia tabeli oraz poprawne wyjaśnienie uwzględniające obecność oddziaływań międzycząsteczkowych. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1) Tiol o wzorze (CH3)2CH–SH można otrzymać z alkilowej bromopochodnej i wodorosiarczku sodu.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
– – (CH3)2CH–Br + HS → (CH3)2CH–SH + Br
1 pkt – poprawne napisanie w odpowiedniej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
| Reakcja 1. | Reakcja 2. | |
|---|---|---|
| Typ reakcji | ||
| Mechanizm reakcji |
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.
Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.
| Barwa mieszaniny reakcyjnej | |
|---|---|
| przed reakcją | po reakcji |
Reakcja 1. Reakcja 2. Typ reakcji substytucja Mechanizm reakcji rodnikowy nukleofilowy
1 pkt – poprawne uzupełnienie trzech pól tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Równanie procesu redukcji: Cr2O72– + 6e– + 14H+→ 2Cr3+ + 7H2O Równanie procesu utleniania: CH CH3 C CH3 OH → O + 2e– + 2H+
2 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie dwóch równań reakcji – redukcji i utleniania. 1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie jednego równania reakcji – redukcji albo utleniania. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Barwa mieszaniny reakcyjnej przed reakcją po reakcji pomarańczowa zielona
rozwiązań zadań
1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. | ||
| 2 | Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. |
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. | ✓ | ✓ |
| 2 | Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. | ✓ |
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1)
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.
RCHCH2R'CH3 Fragment hydrofobowy SO3Na
1 pkt – poprawne zaznaczenie fragmentu hydrofobowego detergentu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–4) Kwas szczawiowy jest najprostszym kwasem dikarboksylowym. Na rysunku obok przedstawiono model cząsteczki tego kwasu. Kwas szczawiowy jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. W wodnym roztworze dysocjuje dwustopniowo. Rozpuszczoną w niewielkiej ilości wody odważkę bezwodnego kwasu szczawiowego o masie 𝑚 umieszczono w kolbie miarowej, którą dopełniono wodą destylowaną do objętości 100,0 cm3. Pobrano pipetą 20,0 cm3 otrzymanego roztworu, przeniesiono go do kolby stożkowej, w której znajdowała się elektroda pehametru, i miareczkowano roztworem NaOH o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Eksperyment prowadzono w temperaturze 25 °C. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego pH od objętości dodawanego roztworu NaOH. Na podstawie analizy wykresu oblicz stężenie kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej oraz masę 𝒎 odważki bezwodnego kwasu szczawiowego użytego w opisanym doświadczeniu. Następnie wyjaśnij, dlaczego po dodaniu 40,0 𝐜𝐦𝟑 NaOH (aq) pH powstałej mieszaniny jest wyższe od 𝟕. W wyjaśnieniu uwzględnij odpowiednie obliczenia. W obliczeniach zastosuj uproszczone wyrażenie wiążące stałą dysocjacji ze stężeniem jonów H+.
H2C2O4 + 2OH‒ → C2O42– + 2H2O VNaOH = 40 cm3 = 0,040 dm3 ⟹ 𝑛NaOH= 0,04 ⋅ 0,1 = 0,004 mol 1 1 𝑛szczawianów = 𝑛b = 𝑛OH¯ = ⋅ 0,04 ⋅ 0,1 = 0,002 mol 2 2 Stężenie kwasu w miareczkowanym roztworze: 𝑛kwasu 0,002 mol 𝑐kwasu = = = 0,1 mol ∙dm–3 Vkwasu 0,02 dm3 Liczba moli kwasu w przygotowanym roztworze: 𝑛kwasu = 0,1 mol ∙dm–3 ∙ 0,1 dm3 = 0,01 mol 𝑛szczawianów = 0,002 mol = 𝑛kwasu 𝑚kwasu= 𝑛kwasu ∙𝑀kwasu ⟹ 𝑚kwasu = 0,01 mol ∙ 90 g ∙mol–1 = 𝟎, 𝟗 𝐠 Przykładowe wyjaśnienia: • W powstałej mieszaninie zachodzi hydroliza anionowa. • W tej mieszanie zachodzi hydroliza powstałej soli. Obliczenie pH roztworu w punkcie równoważnikowym: C2O42‒ + H2O → HC2O4– + OH‒ Wybór do dalszych obliczeń odpowiedniej stałej – (drugiego) etapu dysocjacji kwasu szczawiowego: 𝐾w 10−14Kb = = = 6,5 ∙10−11 𝐾a2 1,55 ∙ 10−4 [OH‒] = √𝐾b · 𝑐b = √6,5 · 10‒11 · 3,3 · 10‒2 = 1,46 ⋅ 10‒6 mol ⋅ dm–3 pOH = –log [OH–] = –log(1,46 ⋅ 10‒6) = 5,84 pH = 14 – pOH = 14 – 5,84 = 8,16 ⟹ pH = 8,2 Uwaga: Popełnienie błędu rachunkowego w trakcie rozwiązywania zadania skutkuje utratą 1 pkt.
rozwiązań zadań
4 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym pH roztworu, poprawne obliczenie stężenia kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej, poprawne ustalenie wartości liczby moli 𝑛C2O42– i 𝑛NaOH; poprawne obliczenie wartości 𝑐C2O42– po dodaniu 40 cm3 roztworu NaOH; poprawne obliczanie masy 𝑚 naważki kwasu; napisanie poprawnego wyjaśnienia, zapisanie wyrażenia poprawne obliczenie wartości 𝐾b oraz poprawne obliczenie pH roztworu po Kb = 𝐾a2,𝐾w stechiometrycznym zmieszaniu kwasu i zasady. 3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym pH roztworu, poprawne obliczenie stężenia kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej, poprawne ustalenie wartości liczby moli 𝑛C2O42– i 𝑛NaOH; poprawne obliczenie wartości 𝑐C2O42– po dodaniu 40 cm3 roztworu NaOH; poprawne obliczanie masy 𝑚 naważki kwasu, napisanie poprawnego wyjaśnienia oraz zapisanie wyrażenia 𝐾b = 𝐾w i poprawne obliczenie wartości 𝐾b. 𝐾a2 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym pH roztworu, poprawne obliczenie stężenia kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej, poprawne ustalenie wartości liczby moli 𝑛C2O42– i 𝑛NaOH; poprawne obliczenie wartości 𝑐C2O42– po dodaniu 40 cm3 roztworu NaOH ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym pH roztworu, poprawne obliczanie masy 𝑚 naważki kwasu, poprawne ustalenie wartości liczby moli 𝑛C2O42– i 𝑛NaOH oraz poprawne obliczenie wartości 𝑐C2O42– po dodaniu 40 cm3 roztworu NaOH. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym pH roztworu, poprawne ustalenie wartości liczby moli 𝑛C2O42– i 𝑛NaOH oraz poprawne obliczenie wartości 𝑐C2O42– po dodaniu 40 cm3 roztworu NaOH ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym pH roztworu, poprawne obliczenie stężenia kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej oraz poprawne obliczanie masy 𝑚 naważki kwasu. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).
CH3 CH3 H3CH3C CH CH CH CH H2N OH + HNO2 HO OH + N2 + H2O C C O O
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
H2N CH COOH CH2
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego). 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.). W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.). Nazwa reakcji: ksantoproteinowa ALBO nitrowanie ALBO substytucja grupy nitrowej
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań oraz napisanie poprawnej nazwy reakcji. 1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań oraz napisanie błędnej nazwy reakcji albo jej brak ALBO – niepoprawne albo brak uzupełnienia zdania lub zdań oraz poprawne podanie nazwy reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu. W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne – ich wartości umieszczono na schemacie: Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu. W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.
Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.
Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).
A H2C (CH3)3 CH COOH wzrost pH H2C (CH2)3 CH CH3COO– + + NH3 NH3 NH2NH3+ NH2NH3+ wzrost pH B - H2C (CH3)3 CH COO wzrost pH H2C (CH2)3 CH CH3COO– NH2 NH2 NH2NH3+ NH2NH2 anion lizyny w środowisku silnie zasadowym
2 pkt – napisanie poprawnych wzorów dwóch jonów (uzupełnienie schematu). 1 pkt – napisanie poprawnego wzoru jednego jonu (uzupełnienie schematu w części A albo w części B). 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝒙 / 𝑦).
1 pkt – poprawne uzupełnienie zdania. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca (E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej. CH2OH H OH H OH CH2OH Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
Rozstrzygnięcie: Nie
rozwiązań zadań
1 pkt – napisanie poprawnego rozstrzygnięcia i poprawnego uzasadnienia. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
: • Cząsteczka ma płaszczyznę symetrii. • Jest to forma mezo więc jest optycznie nieczynna.
CHO H OH H OH CH2OH
1 pkt – napisanie w projekcji Fischera poprawnej formy łańcuchowej D-erytrozy. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji 1. F zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. 2. Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. P
1 pkt – poprawna ocena dwóch zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie. W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.). W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
rozwiązań zadań