Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Ładowanie…
Chemia
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C. Związek A Związek B Związek C
A B C CH3−CH(CH3)−CH(OH)−CH3 CH3−CH(CH3)−CO−CH3 CH3−C(CH3)=CH−CH3 ALBO ALBO ALBO CH3 CH C CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 C CH CH3 CH3 OH CH3 O CH3
2 pkt – poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków. 1 pkt – poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowego) dwóch związków. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, H3 C C O O CH CH2 W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.
Polimer PVAc Polimer PVA CH2 CH n𝑛 CH2 CH O n𝑛 C CH3 OH O
2 pkt – poprawne narysowanie wzorów dwóch polimerów. 1 pkt – poprawne narysowanie wzoru jednego polimeru. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zaobserwowano zmianę wyglądu zawartości probówki. W drugim etapie do tak otrzymanej mieszaniny wprowadzono związek Q i zawartość probówki ogrzano. Zaobserwowano zmianę zabarwienia osadu z niebieskiego na czerwonobrunatne. Poniżej przedstawiono wzory substancji, wśród których znajduje się wzór związku Q, użytego w drugim etapie opisanego doświadczenia. CH3−CH2−CH2−OH CH3−CH2−CHO CH3−CO−CH3 CH3−CH2−COOH
Wybierz wzór związku Q i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła z jego udziałem podczas ogrzewania mieszaniny. Uwzględnij zasadowe środowisko reakcji.
2Cu(OH)2 + CH3−CH2−CHO + OH– → Cu2O + CH3−CH2−COO – + 3H2O Uwaga: Równanie reakcji, w której powstaje kwas propanowy należy uznać za błędne.
1 pkt – poprawny wybór odczynnika (związku Q) oraz poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega reakcji substytucji elektrofilowej. W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia, ulega dekarboksylacji. Związek A jest głównym produktem reakcji kwasu benzoesowego z chlorem w stosunku molowym 1 ∶1. Opisane przemiany przedstawiono na schemacie: związek C a) Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. b) Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych B i C. COOH NaOH NaOH CaO, 𝑇 związek B związek C
a) COOH COOH (FeCl3) + Cl2 + HCl → Cl b) COOH COONa NaOH NaOH, CaO, 𝑇 → → związek B związek C
2 pkt – poprawne napisanie równania reakcji i poprawne uzupełnienie schematu wzorami związków B i C. 1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji ALBO 2 pkt – poprawne uzupełnienie schematu wzorami związków B i C. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Kwas benzoesowy oraz kwas szczawiowy to białe, krystaliczne ciała stałe, dobrze rozpuszczalne w etanolu. Te związki reagują z jonami OH– według równań: Odważono próbkę mieszaniny kwasów benzoesowego i szczawiowego o masie 𝑚𝑥. Tę próbkę rozpuszczono w 100 cm3 etanolu. Do zobojętnienia kwasów w tym roztworze 𝑚𝑥 zużyto porcję wodorotlenku sodu o masie . 2
Oblicz wyrażoną w procentach masowych zawartość kwasu szczawiowego w badanej mieszaninie. Wynik zaokrąglij do liczby całkowitej. Przyjmij następujące wartości mas molowych: 𝑴𝐍𝐚𝐎𝐇= 𝟒𝟎 𝐠∙𝐦𝐨𝐥–𝟏, 𝑴𝐂𝟔𝐇𝟓𝐂𝐎𝐎𝐇= 𝟏𝟐𝟐 𝐠· 𝐦𝐨𝐥–𝟏, 𝑴(𝐂𝐎𝐎𝐇)𝟐= 𝟗𝟎 𝐠· 𝐦𝐨𝐥–𝟏.
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody rozwiązania zadania prowadzącej do obliczenia zawartości kwasu szczawiowego w mieszaninie, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku w odpowiedniej formie. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale: • popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego, LUB • błędne zaokrąglenie wyniku. ALBO – poprawne obliczenie liczby moli kwasu szczawiowego w założonej mieszaninie. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania. Przykładowe rozwiązanie Sposób 1. Założenie: 0,50 g 𝑚mieszaniny kwasów = 1,00 g, 𝑚NaOH = 0,50 g, 𝑛NaOH = = 0,0125 mol 40 g∙mol–1 Bilans masy oraz ilości kwasów w mieszaninie: 𝑛k. benzoesowy ∙ 122 g·mol–1 + 𝑛k. szczawiowy ∙ 90 g·mol–1 = 1,00 g { 𝑛k. benzoesowy + 𝑛k. szczawiowy ∙ 2 = 0,0125 mol 𝑛k. benzoesowy = 0,00568 mol 𝑛k. szczawiowy = 0,00341 mol 0,00341 mol ∙ 90 g·mol–1 %k.szczawiowy= = 0,31 = 31 (%) 1,00 g Sposób 2. Dla 100 % kwasu benzoesowego: 122 g·mol–1 — 40 g∙mol–1 𝑚𝑥 g — 𝑥 g 𝑥 = 0,328𝑚𝑥 g Dla 100 % kwasu szczawiowego: 90 g·mol–1 — 2·40 g∙mol–1 𝑚𝑥 g — 𝑦 g 𝑦 = 0,889𝑚𝑥 g
rozwiązań zadań masa NaOH, g masa NaOH, g 0,889 𝑚𝑥 0,5 𝑚𝑥 0,328 𝑚𝑥 0,328 𝑚𝑥 𝒛 % 100 % kwas benzoesowy 100 % kwas benzoesowy 100 % kwas szczawiowy 100 % kwas szczawiowy 0,889 𝑚𝑥 – 0,328 𝑚𝑥 — 100 % 0,5 𝑚𝑥 – 0,328 𝑚𝑥 — 𝑧 % 𝑧 = 31 (%) Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze: Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy. W tabeli podano wartości 𝐾b1 oraz 𝐾b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.
| Temperatura | 25 °C | 30 °C | 40 °C | 50 °C |
|---|---|---|---|---|
| 𝐾 b1 | 1,38 ∙10–5 | 9,77 ∙10–6 | 6,17 ∙10–6 | 4,47 ∙10–6 |
| 𝐾 b2 | 4,27 ∙10–10 | 2,51 ∙10–10 | 2,04 ∙10–10 | 1,51 ∙10–10 |
Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.
Na podstawie informacji wstępnej spośród trzech form kationowych N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym, i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź. I II III H + + CH3 + CH3 H + N N H N N N N CH3 H H H H
Rozstrzygnięcie: (reakcja) egzotermiczna Uzasadnienie: Wartość 𝐾b maleje wraz ze wzrostem temperatury.
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązanie Oznaczenie literowe: II Uzasadnienie: W roztworze wodnym N-metylopiperazyny nie istnieje (praktycznie) forma, w której jon H+ przyłączony jest do atomu azotu z grupą metylową (o mniejszej wartości 𝐾b) bez przyłączenia najpierw jonu H+ do atomu azotu o większej wartości 𝐾b.
+ HN N CH3 + H2O ⇄ H2N N CH3 + OH-
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń prowadzące do poprawnej wartości pH. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do uzyskania błędnej wartości pH ALBO 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i napisanie poprawnej wartości pOH. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Kapsaicyna, której wzór przedstawiono poniżej, jest odpowiedzialna za ostry smak papryki chili. Ten związek w określonych warunkach, pod wpływem nadmiaru pewnego odczynnika, hydrolizuje. Produktem tej reakcji jest m.in. związek o wzorze: a) Z podanych odczynników wybierz ten, którego użyto do reakcji hydrolizy kapsaicyny, i zaznacz jego wzór. HCl (aq) NaCl (aq) FeCl3 (aq) NaOH (aq) b) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jonu – drugiego produktu organicznego hydrolizy kapsaicyny.
HCl (aq) NaCl (aq) FeCl3 (aq) NaOH (aq) Wzór produktu hydrolizy: H3C H O CH3 O
2 pkt – zaznaczenie poprawnego odczynnika oraz poprawne narysowanie wzoru drugiego produktu hydrolizy. 1 pkt – zaznaczenie poprawnego odczynnika oraz błędny wzór drugiego produktu hydrolizy albo brak wzoru. ALBO 1 pkt – błędny wybór odczynnika albo brak wyboru oraz poprawny wzór drugiego produktu hydrolizy. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących związków: alanyloglicyna fenyloalanina kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy) W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.
W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl3. W jednej z probówek zaobserwowano pojawienie się fioletowego zabarwienia roztworu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia. Uzasadnij odpowiedź.
Ze względu na usterkę merytoryczną wszyscy zdający za to zadanie otrzymują 1 punkt.
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązanie COOH OH Uzasadnienie: Cząsteczka tego związku zawiera grupę –OH związaną z pierścieniem benzenowym, więc z FeCl3 tworzy związek, którego roztwór ma intensywną fioletową barwę.
rozwiązań zadań
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–3) Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla 𝛼 – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie N-terminalnego aminokwasu oraz poprawne narysowanie jego wzoru. 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody oraz popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do ustalenia błędnej masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania. Przykładowe rozwiązanie masa tlenu w 1 molu związku: masa azotu w 1 molu związku: 𝑚 = 271,192 g 0,413 = 112 g 𝑚 = 271,192 g 0,1549 = 42 g liczba moli tlenu w 1 molu związku: liczba moli azotu w 1 molu związku: 112 g 42 g 𝑛 = = 7 mol 𝑛 = = 3 mol 16 g∙mol−1 14 g∙mol−1 Analizowany związek ma wzór ogólny: HOOC R CH NH O2N NO2 W łańcuchu bocznym aminokwasu musi być obecny 1 atom tlenu i brak atomów azotu. Warunek ten spełniają seryna, treonina albo tyrozyna. Masa molowa aminokwasu musi być równa: 𝑀 = 𝟏𝟎𝟓 𝐠∙𝐦𝐨𝐥−𝟏, co odpowiada masie molowej seryny. Wzór aminokwasu: H2N CH CH2 OH COOH
Matura CKE czerwiec, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy –CH2OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem: CHO COOH HNO3 ( CHOH )n ( CHOH )n CH2OH COOH Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.
Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 𝟏 𝐦𝐨𝐥 dowolnej aldozy w reakcji utleniania opisaną metodą.
Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej dodano kwas azotowy(V). CHO CHO H OH H OH H O H H OH H O H H O H H OH H OH CH2OH CH2OH I II W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego z nich były chiralne.
Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.
6 (mol elektronów)
1 pkt – napisanie poprawnej liczby moli elektronów. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązanie Aldoheksoza: II Uzasadnienie: Tylko w wyniku utlenienia związku II powstał kwas aldarowy, który nie posiada płaszczyzny symetrii. Utlenienie cukru I prowadzi do powstania kwasu, który posiada płaszczyznę symetrii.
Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. H N N CH3 + H2O ⇄
Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 𝟎, 𝟐𝟎 𝐦𝐨𝐥∙𝐝𝐦−𝟑 w temperaturze 𝟐𝟓 °𝐂. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.
rozwiązań zadań Przykładowe rozwiązania Sposób 1. pKb1 = 4,86 𝑐0 = 0,2 mol∙dm–3 𝐾b1 = 1,38 ⋅ 10–5 𝑥2 𝐾𝑏1 = ⇒ 𝑥= 𝑐OH– = 1,66 ∙10–3 (mol ∙dm–3) 𝑐0 pOH = – log 1,66 ∙10–3 = 2,78 ⇒ pH = 14 – 2,78 = 11,22 = 𝟏𝟏, 𝟐 Sposób 2. pKb1 = 4,86 𝑐0 = 0,2 mol∙dm–3 𝐾b1 = 1,38 ⋅ 10–5 [kation amoniowy] ∙[OH–] 𝐾𝑏1 = [amina] 𝑥2 𝐾b1 = ⇒ 𝑥= [OH–] = 1,67 ∙10–3 0,2– 𝑥 pOH = – log 1,67 ∙10–3 = 2,78 ⇒ pH = 14 – 2,78 = 11,22 = 𝟏𝟏, 𝟐 Sposób 3. 𝑐0 = 0,2 mol∙dm–3 𝐾b1 = 1,38 ⋅ 10–5 𝐾𝑏1 𝛼= √ ⇒ 𝛼= 0,0083 ⇒ 𝑐OH– = 𝛼∙𝑐0 = 1,66 ∙10–3 (mol ∙dm–3) 𝑐0 pOH = – log 1,66 ∙10–3 = 2,78 ⇒ pH = 14 – 2,78 = 11,22 = 𝟏𝟏, 𝟐 Uwaga 1.: Sprawdzenie stosowalności wzoru uproszczonego nie jest wymagane. Uwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.