Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Ładowanie…
Chemia
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej: W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie w jednej z probówek pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych mieszaniny uległy podziałowi na dwie warstwy: górną – bezbarwną i dolną o barwie fioletoworóżowej. W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. W obu probówkach nastąpiło rozwarstwienie cieczy. W jednej z probówek obie warstwy były bezbarwne, w drugiej warstwa górna zabarwiła się na żółtobrązowy kolor.
| HC CH 2 | ||
|---|---|---|
| benzen | cykloheksan | styren (fenyloeten) |
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany. Wzór związku manganu Wzór produktu organicznego
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.
Wzór związku manganu Wzór produktu organicznego OH OH O HC CH2 C OH MnO2 ALBO MnO(OH)2 ALBO
1 pkt – poprawne napisanie dwóch wzorów produktów reakcji zachodzącej w etapie I doświadczenia. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
(stęż. H2SO4) + HNO3 NO2 + H2O ALBO (H2SO4) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3 C CH3 H3 C CH3 H3 C CH2 + OH OH szybko Etap 2.: C + I2 C + I H3 C CH2 H3 C CH2I + OH O C + H2O C + H3O+ H3 C CH2I H3 C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych.
(Etap) 1.
1 pkt – poprawne wskazanie etapu decydującego o szybkości reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
(H3O+) – CH3–CO–CH3 + H2O + I2 → CH3–CO–CH2I + H3O+ + I ALBO (H3O+) – CH3–CO–CH3 + I2 → CH3–CO–CH2I + H+ + I
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Katalizator: H3O+ ALBO H+ Rozstrzygnięcie: • Reakcję jodowania acetonu zaliczamy do reakcji autokatalitycznych (ponieważ jeden z produktów reakcji (jony H3O+) jest jej katalizatorem). ALBO • Tak (jest to reakcja autokatalityczna).
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru katalizatora oraz napisanie poprawnego wyjaśnienia odnoszącego się do pełnienia roli katalizatora przez produkt reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1)
Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.
O O temp. C + SOCl2 C + SO2 + HCl OH Cl
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu – napisanie poprawnego równania reakcji otrzymywania chlorku benzoilu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1)
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.
1 pkt – napisanie poprawnego wyjaśnienia odwołującego się do porównania przebiegu obu reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania • Reakcja z chlorkiem kwasowym jest (praktycznie) nieodwracalna, a reakcja z kwasem karboksylowym jest odwracalna. • W reakcji z chlorkiem kwasowym jeden z produktów (HCl lub chlorowodór) opuszcza środowisko reakcji, a w reakcji z kwasem karboksylowym woda nie opuszcza środowiska reakcji. • W reakcji pomiędzy chlorkiem kwasowym i alkoholem obok estru powstaje chlorowodór, który – w przeciwieństwie do wody – może opuszczać układ, więc reakcja jest (praktycznie) nieodwracalna. • W reakcji pomiędzy kwasem karboksylowym i alkoholem powstaje woda, która – w przeciwieństwie do chlorowodoru – nie opuszcza środowiska reakcji i ustala się stan równowagi. • Gdy produkt reakcji opuszcza środowisko, to reakcja jest jednokierunkowa – tak jest w przypadku użycia chlorku kwasowego. Jeśli produkt nie opuszcza środowiska, to reakcja staje się odwracalna – jak w przypadku użycia kwasu.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.
• chlorku kwasu karboksylowego • alkoholu, które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu. Wzór chlorku kwasu karboksylowego Wzór alkoholu
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych literami A–F.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
Wzór chlorku kwasu karboksylowego Wzór alkoholu O CH2 CH C OH CH Cl
1 pkt – poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych kwasu karboksylowego i alkoholu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C. Związek A Związek B Związek C
Związek A Związek B Związek C H3C CH CH3 H3C CH CH3 H2C CH CH3 Br OH
2 pkt – poprawne narysowanie wzorów podstrukturalnych (grupowych) trzech związków. 1 pkt – poprawne narysowanie wzorów podstrukturalnych (grupowych) dwóch związków. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2. Typ reakcji Mechanizm reakcji Reakcja 1. Reakcja 2.
Typ reakcji Mechanizm reakcji Reakcja 1. addycja elektrofilowy Reakcja 2. substytucja nukleofilowy
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli. 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli ALBO 4 pkt – poprawne uzupełnienie jednej kolumny tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków organicznych z tym odczynnikiem powstają rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie substancje o charakterystycznych barwach.
Uzupełnij schemat przemian, których reagentem jest wodorotlenek miedzi(II). Napisz wzory wszystkich odczynników niezbędnych do przeprowadzenia przemian zilustrowanych na schemacie. Odczynniki wybierz z poniższej listy: zalkalizowana , T zawiesina Cu2+ Cu2O Cu(OH)2 1. 2. 3. Następnie opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, w których zachodzą przemiany oznaczone na powyższym schemacie numerami 1. i 2. Uwzględnij rodzaj (roztwór, osad) oraz barwę mieszaniny po zajściu reakcji. Przemiana 1.: ............................................................................................................................. Przemiana 2.: .............................................................................................................................
2 pkt – poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu i poprawny opis możliwych do zaobserwowania zmian w przemianach 1. i 2. 1 pkt – poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu i niepoprawny opis możliwych do zaobserwowania zmian w przemianach 1. i 2. albo brak opisu zmian ALBO 2 pkt – błędne uzupełnienie schematu albo brak uzupełnienia schematu i poprawny opis możliwych do zaobserwowania zmian w przemianach 1. i 2. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań Przykładowe rozwiązanie CH3COOH(aq) CH3CH2CHO(aq) Cu2+ LUB kwas octowy Zalkalizowana LUB propanal Cu2O zawiesina Cu(OH)2 1. 2. 3. H2NCONHCONH2(aq) LUB dimocznik LUB biuret Związek kompleksowy o fioletoworóżowej barwie Obserwacje: Przemiana 1.: Powstał niebieski (klarowny) roztwór. Przemiana 2.: Powstał ceglasty osad
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Aminy o wzorze ogólnym RNH2 reagują z kwasem azotowym(III) zgodnie z równaniem: RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O Pewna nasycona amina ma masę cząsteczkową równą 117 u. Próbkę tej aminy o masie 7,85 g poddano reakcji z kwasem azotowym(III). Po reakcji stwierdzono, że cała próbka przereagowała z kwasem, a wydzielony w reakcji azot zajął objętość 4,51 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne). Na podstawie obliczeń ustal liczbę grup aminowych w cząsteczce tej aminy i napisz jej wzór sumaryczny.
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnego wzoru aminy. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, wykonanie obliczeń, ale: • popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego LUB • podanie błędnego wzoru aminy lub brak wzoru aminy. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania. Przykładowe rozwiązania Sposób 1. 117 g aminy – x∙ 22,4 dm3 azotu 7,85 g aminy – 4,51 dm3 azotu x= 3 117 g – 3 ∙ 16g = 69 g 12n+ 2n– 1 = 69 ⇒ n= 5 Liczba grup aminowych w cząsteczce: 3 ALBO C5H9(NH2)3 Wzór sumaryczny aminy: C5H9(NH2)3 ALBO C5H15N3 Sposób 2. CnH2n+2–a(NH2)a + a HNO2 → CnH2n+2–a(OH)a + a N2 + a H2O 7,85 g –––––––––––––––––––––––––––– 4,51 dm3 117 g –––––––––––––––––––––––––––– a · 22,4 dm3 a= 3 117= 12 · n+ 1 · (2 · n+ 2 – a) + (14 + 2 · 1) · a= 14 · n+ 15 · a + 2 115= 14 · n+ 15 · 3= 14 · n+ 45 70= 14 · n ⇒ n= 5 C5H9(NH2)3, czyli: C5H15N3
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3. w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda. + → + H2O kwas 1 zasada 2 zasada 1 kwas 2
CH3 CH3 + NH3 NH2 + OH– → + H2O kwas 1 zasada 2 zasada 1 kwas 2
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu – napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań