Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Ładowanie…
(0–2) Przeprowadzono doświadczenie, w którym do bezbarwnego wodnego roztworu soli 1. znajdującego się w probówce wkraplano żółty wodny roztwór soli 2. Zaobserwowano strącanie się osadu. Schemat doświadczenia przedstawiono poniżej. sól 2. (aq) sól 1. (aq) czerwonobrązowy osad Spośród substancji wymienionych niżej wybierz te, których roztwory zostały użyte w opisanym doświadczeniu. Zaznacz wzory odpowiednich soli. Następnie napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji. Sól 2. w roztworze wkraplanym: KCl K2CrO4 Fe(NO3)3 K2Cr2O7 Sól 1. w roztworze w probówce: CuSO4 Cr(NO3)3 AgNO3 (NH4)2SO4
Sól 2. w roztworze wkraplanym: KCl K2CrO4 Fe(NO3)3 K2Cr2O7 Sól 1. w roztworze w probówce: CuSO4 Cr(NO3)3 AgNO3 (NH4)2SO4 Równanie zachodzącej reakcji: 2Ag+ + CrO42– → Ag2CrO4 Uwaga 1.: Jeśli zdający nie dokona wyboru wzorów soli, ale napisze poprawne równanie: • we właściwej formie – za rozwiązanie należy przyznać 2 punkty • w formie cząsteczkowej – za rozwiązanie należy przyznać 1 punkt. Uwaga 2.: Jeśli zdający nie dokona jednoznacznego wyboru wzorów soli, ale napisze poprawne równanie we właściwej formie, to należy przyznać 1 punkt.
2 pkt – poprawny wybór wzorów soli i poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 1 pkt – poprawny wybór wzorów soli oraz błędne napisanie albo brak równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
W celu oznaczenia stężenia określonych jonów w roztworze należy strącić je całkowicie w postaci trudno rozpuszczalnego osadu, który po odsączeniu suszy się i praży do uzyskania stałej masy. Tę metodę stosuje się m.in. w oznaczaniu zawartości jonów żelaza(III) w badanej próbce. W wyniku reakcji strącania jonów Fe3+ za pomocą nadmiaru jonów wodorotlenkowych z roztworu wydziela się uwodniony tlenek żelaza(III): 2Fe3+ + 6OH – → Fe2O3 ∙ 3H2O↓ Wyodrębniony ilościowo osad praży się w temperaturze ok. 1000 °C do uzyskania bezwodnego Fe2O3.
Aby oznaczyć stężenie jonów żelaza(III), z próbki roztworu o objętości 100 cm3 całkowicie strącono uwodniony tlenek żelaza(III). Osad wyodrębniono ilościowo, przeniesiono do tygla i prażono do uzyskania stałej masy tlenku żelaza(III), równej 0,040 g.
Oblicz stężenie molowe jonów żelaza(III) w badanym roztworze.
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych. Aby ilościowo wyodrębnić uwodniony tlenek żelaza(III) z badanego roztworu, należy wykonać
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wartości liczbowej wyniku z poprawną jednostką. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku liczbowego LUB • podanie wyniku z inną jednostką ALBO 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń prowadzące do poprawnej liczby moli jonów żelaza(III), ale brak wartości albo niepoprawna wartość stężenia jonów żelaza(III) w próbce. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania. Przykładowe rozwiązanie 1 mol Fe2O3 159,7 g 1 mol Fe2O3 2 mol Fe3+ 𝑥 0,040 g 0,00025 mol Fe2O3 𝑦 𝑥= 0,00025 (mol Fe2O3) 𝑦= 0,0005 (mol Fe3+) 0,0005 cFe3+ = 0,1 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟓 𝐦𝐨𝐥∙𝐝𝐦−𝟑 ALBO cFe3+ = 5 ∙ 1𝟎−𝟑 𝐦𝐨𝐥∙𝐝𝐦−𝟑 Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
C
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator). 1 2 3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C O CH3 CH3
Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.
| Produkt reformingu | Antydetonator |
|---|---|
Produkt reformingu Antydetonator 3 1
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.
Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.
| Cykloheksan | Heks-1-en | |
|---|---|---|
| Indeks niedoboru wodoru |
Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że: • w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla • łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp2. W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze pokazanym na stronie 17.
Cykloheksan Heks-1-en Indeks niedoboru wodoru 1 1
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Równanie reakcji: + H2 Wzór węglowodoru B: CH3−CH=CH−CH=CH−CH3 Uwaga: Jeżeli zdający zapisze poprawne równanie reakcji z zastosowaniem innego wzoru półstrukturalnego związku spełniającego warunek zadania, należy przyznać 1 punkt.
2 pkt – poprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B. 1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz niepoprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B ALBO – niepoprawne napisanie równania reakcji węglowodoru A z wodorem oraz poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) węglowodoru B. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową – np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem: 2CH3−C(CH3)2−CHO + KOH → CH3−C(CH3)2−CH2−OH + CH3−C(CH3)2−COOK Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.
Zmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz aldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko rozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru izomeru dimetylobutanalu spełniającego warunek zadania. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania CH3 CH3 O O H3C C CH2 C ALBO H3C CH CH C H H CH3 CH3 ALBO CH3 – C(CH3)2 – CH2– CHO ALBO CH3 – CH(CH3) – CH(CH3) – CHO
rozwiązań zadań
CHO CH2OH + HCHO + OH + HCOO
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO –, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów _ ClO _ H+ R C CH3 R COO R COOH O W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO– oraz haloform CHCl3 (chloroform).
H3C C CH C CH3 CH3 O
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) ketonu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem. 2R−COOK + 2H2O → R−R + 2CO2 + 2KOH + H2 Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.
Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych. W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek
Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego: CH3−CH2−COOH
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru kwasu karboksylowego. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
C
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem: W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej. 𝒂
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych. W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami 𝒂 i 𝒃.
| Atom węgla |
|---|
B
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Atom węgla Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji 𝒂 –I ALBO –1 sp2 𝒃 0 sp2
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli – napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla w dwóch związkach. 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli ALBO 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednej kolumny tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
może otrzymać maksymalnie 2 punkt. Uwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody bez sprawdzenia na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku albo wyników i obliczenie wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) w odniesieniu do wykonanych obliczeń ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy kwasu cynamonowego lub poprawnych liczb moli kwasu cynamonowego oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) ALBO 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy bromobenzenu, który przereagował oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 1 pkt – poprawne wykonanie obliczeń i wskazanie na podstawie obliczeń substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 0 pkt – zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania. Przykładowe rozwiązania Sposób 1. 157,0 g C6H5Br 1 mol 72,0 g C3H4O2 1 mol 0,1570 g 𝑥 0,1081 g 𝑦 𝑥 = 0,001 mol 𝑦 = 0,0015 mol (związek użyty w nadmiarze) masa kwasu cynamonowego 𝑚 = 0,001 ∙ 148 = 0,148 (g) 0,148 g 100 % 0,1245 g 𝑊 ⇒ 𝑊= 84,1 (%) Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2) Sposób 2. 𝑚 0,1570 0,1081 𝑛C6H5Br = 𝑀= 157 = 0,001 (mol) 𝑛C3H4O2 = 72 = 0,0015 (mol) (związek użyty w nadmiarze) 0,1245 Liczba moli kwasu cynamonowego 𝑛= = 0,00084 (mol) 148 𝑛𝑟𝑧 0,00084 (mol) 𝑊= ∙100 % ⇒ 𝑊= ∙100 % = 84,0 (%) 𝑛𝑡 0,001 (mol) Wydajność przemiany: 84,0 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. | ||
| 2 | Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. |
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. | ✓ | ✓ |
| 2 | Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. | ✓ |
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów. FeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)
1 pkt – poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązanie FeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq) Uzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego) występują grupy (lub grupa) –OH związane z pierścieniem benzenowym, więc ten kwas tworzy z roztworem FeCl3 barwny związek kompleksowy. Uwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu kawowego, jest niewystarczająca.
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
| Stopień utlenienia |
|---|
| Typ hybrydyzacji |
|---|
| 𝒂 | ||
| 𝒃 |
Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego. C6H5Br + C3H4O2 → C9H8O2 + HBr bromobenzen kwas propenowy kwas cynamonowy
Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.
rozwiązań zadań Sposób 3. 157,0 g C6H5Br 72,0 g C3H4O2 𝑦 0,1081 g 𝑦 = 0,2357 (g) 𝑥 C6H5Br 0,1245 g 157 g 148 g 𝑥 = 0,1321 (g) 0,1321 (𝑔) 𝑊= ∙100 % ⇒ 𝑊= 84,1 (%) 0,1570 (𝑔) Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2) Uwaga 1.: Jeżeli zdający poprawnie wykona konieczne obliczenia, a w miejscu przeznaczonym na wskazanie substancji użytej w nadmiarze nie dokona wskazania albo wpisze błędną nazwę kwasu lub błędny wzór kwasu, to za swoje
1. Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. F Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu 2. P kawowego.
1 pkt – poprawna ocena dwóch zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.