Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Ładowanie…
Chemia
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
| Wzór związku X | Wzór opisanego izomeru związku X |
|---|---|
Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych: • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X • napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH. 2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt. 1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań Przykładowe rozwiązania Wzór związku X Wzór opisanego izomeru związku X O O CH2 CH2 CH2 C CH3 CH CH2 C OH OH OH OH ALBO CH2(OH)−CH2−CH2−COOH ALBO CH3−CH(OH)−CH2−COOH Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu: O O CH3 CH CH2 C + NaOH CH3 CH CH2 C + H2O OH OHONa OH OH ALBO CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O
O O C H2 C O O H2 C C O ALBO O
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi). Uzasadnienie: • Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem kierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu podstawnika). • Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik –Cl, który kieruje kolejne podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu aromatycznym), a nie – w oczekiwane położenie 3-. • (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być chlorobenzen, ponieważ podstawnik –Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym). Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik –Cl, –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO2, –NO2.
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego O O CH3 (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. C CH2 Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. NH2
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. + NH2
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3. Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją
1 pkt – poprawne wyjaśnienia. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania • Po dodaniu kwasu solnego zachodzi reakcja i powstaje roztwór soli (benzokainy). Ta sól (ma budowę jonową i) jest rozpuszczalna w wodzie. • Grupa aminowa z benzokainy przyłącza H+, czego rezultatem jest utworzenie rozpuszczalnej w wodzie soli.
rozwiązań zadań Uwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy: • wskazanie, że benzokaina reaguje z kwasem solnym • powstaje sól (związek jonowy) • produkt reakcji jest rozpuszczalny w wodzie.
- O O CH3 O O + OH- + CH3CH2OH C C CH2 + OH + CH3CH2OH NH2 NH2
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
B1
1 pkt – odpowiedź poprawna. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. …
Gly-Ala-Cys
1 pkt – napisanie poprawnej sekwencji tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–2) Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.
Przedstaw wzory łańcuchowe erytrolu i jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.
CH2OH CH2OH CH3 CH3 HH OHOH HH OHOH H HH OHOH HOH OH CH2OHCH3 CH2OHCH3 erytrol L-treitol
2 pkt – napisanie dwóch poprawnych wzorów. 1 pkt – napisanie jednego poprawnego wzoru. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
rozwiązań zadań
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Poniżej przedstawiono wzór łańcuchowy D-arabinozy. CHO H O H H OH H OH CH2OH Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór taflowy (Hawortha) 𝜶-D-arabinofuranozy.
CH2OH O H C C H OH H OH C C OH H
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2015) · rozszerzony · formuła 2015
(0–1) Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z odczynnikiem Tollensa dodano roztwór pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej. glukoza fruktoza maltoza sacharoza Następnie zawartość probówki ogrzano. Po chwili na ściankach naczynia zaobserwowano metaliczny, srebrzysty nalot.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Srebrzysty nalot na ściankach probówki zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. | ||
| 2 | Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. |
| Nr | Stwierdzenie | P | F |
|---|---|---|---|
| 1 | Srebrzysty nalot na ściankach probówki zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. | ✓ | ✓ |
| 2 | Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. | ✓ |
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–2) Na zdjęciu jest pokazana probówka z wodnym roztworem zawierającym jony AO4 – pochodzące z soli pierwiastka A o wzorze K2AO4. Przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek z roztworem soli wprowadzono: do pierwszej wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), a do drugiej – wodny roztwór wodorotlenku potasu, zgodnie z poniższym schematem. Zmiany świadczące o przebiegu reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Rozstrzygnij, w której probówce – I czy II – zaszła reakcja. Napisz, co zaobserwowano podczas tego doświadczenia. Sformułuj wniosek dotyczący trwałości jonów AO4 2– w roztworze o odczynie kwasowym i w roztworze o odczynie zasadowym.
Rozstrzygnięcie: (W probówce) I Obserwacje: Zmiana zabarwienia roztworu na pomarańczową. (W drugiej probówce nie zaobserwowano zmian). Przykładowe wnioski: 0 pkt – Jony AO42– albo jony CrO42– są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym, 0 pkt – a nietrwałe w roztworze o odczynie kwasowym. ALBO 0 pkt – Jony AO42– albo jony CrO42– są trwałe tylko w roztworze o odczynie zasadowym. ALBO 0 pkt – Jony AO42– albo jony CrO42– są nietrwałe tylko w roztworze o odczynie kwasowym. ALBO 0 pkt – 2AO42– + 2H+ → A2O72– + H2O ALBO 2CrO42− + 2H+ → Cr2O72– + H2O 0 pkt – Jony AO42– są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym. ALBO 0 pkt – 2AO42– + 2H3O+ → A2O72– + 3H2O ALBO 2CrO42− + 2H3O+ → Cr2O72– + 3H2O 0 pkt – Jony AO42–są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym. Uwaga: Odpowiedź, w której zdający w obserwacjach napisze tylko „zmiana barwy roztworu”, jest niewystarczająca.
2 pkt – poprawne rozstrzygnięcie, napisanie poprawnych obserwacji i poprawnego wniosku dotyczącego trwałości jonów AO42– w roztworach o odczynie kwasowym i o odczynie zasadowym. 1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz napisanie poprawnych obserwacji i niepoprawnego wniosku dotyczącego trwałości jonów AO42– w roztworach o odczynie kwasowym i o odczynie zasadowym albo brak wniosku ALBO 1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie, napisanie błędnych obserwacji albo brak obserwacji oraz poprawne sformułowanie wniosku dotyczącego trwałości jonów AO42– w roztworach o odczynie kwasowym i o odczynie zasadowym. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–1)
Uzupełnij tabelę. Dla cząsteczki Q2 określ i napisz liczbę: • wiązań 𝝈 • wiązań 𝝅 • wolnych par elektronowych.
| Liczba | ||
|---|---|---|
| wiązań 𝜎 | wiązań 𝜋 | wolnych par elektronowych |
Liczba wiązań 𝜎 wiązań 𝜋 wolnych par elektronowych 1 2 2
rozwiązań zadań
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli odnoszące się do cząsteczki N2. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Matura CKE maj, PR (F‑2023) · rozszerzony · formuła 2023
(0–2) Pewien jonowy związek X składa się z wapnia, z węgla i z azotu. Masa wapnia stanowi 50 % masy całego związku, a masa węgla – 15 % jego masy. Wzór empiryczny związku X jest też wzorem rzeczywistym. Anion związku X ma taką samą strukturę elektronową jak tlenek węgla(IV). Na podstawie obliczeń ustal i napisz wzór sumaryczny związku X. Narysuj wzór elektronowy anionu tego związku. Zaznacz kreskami wiązania chemiczne i wolne pary elektronowe.
2 pkt – na podstawie obliczeń poprawne ustalenie i napisanie poprawnego wzoru sumarycznego związku X i poprawne narysowanie wzoru elektronowego anionu z uwzględnieniem wolnych par elektronowych i ładunku. 1 pkt – na podstawie obliczeń poprawne ustalenie i napisanie poprawnego wzoru sumarycznego związku X, ale błędne narysowanie wzoru elektronowego anionu albo brak wzoru elektronowego anionu ALBO 1 pkt – na podstawie obliczeń poprawne ustalenie stosunku molowego pierwiastków w związku X wyrażonego liczbami całkowitymi i brak wzoru sumarycznego związku X, ale poprawne narysowanie wzoru elektronowego anionu z uwzględnieniem wolnych par elektronowych i ładunku ALBO 1 pkt – na podstawie obliczeń poprawne ustalenie stosunku molowego pierwiastków w związku X, ale popełnienie błędu rachunkowego, który nie zmienia stosunku molowego Ca : C : N = 1 : 1 : 2 i poprawne narysowanie wzoru elektronowego anionu z uwzględnieniem wolnych par elektronowych i ładunku. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi. Przykładowe rozwiązania Sposób 1. Stosunek masowy pierwiastków w związku X: 𝑚Ca : 𝑚C : 𝑚N = 50 : 15 : 35 50 15 35 Stosunek molowy: 𝑛Ca : 𝑛C : 𝑛N = : : = 1,25 : 1,25 : 2,5 = 1 : 1 : 2 40 12 14 Wzór sumaryczny związku X: CaCN2 Wzór elektronowy anionu: – N C N ALBO Sposób 2. CaxCyNz 40𝑥 50 = 𝑥= 𝑦 12𝑦 15 12𝑦 15 = 𝑧= 2𝑦 14𝑧 35 Wzór sumaryczny związku X: CaxCyNz ⇒ 𝑥∶𝑦∶𝑧 = 1 ∶1 ∶2 CaCN2 Wzór elektronowy anionu: – N C N ALBO Uwaga: Geometria jonu nie podlega ocenie.
Srebrzysty nalot na ściankach probówki zaobserwowano po dodaniu do 1. P odczynnika Tollensa roztworu maltozy. 2. Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. F
1 pkt – poprawna ocena dwóch zdań. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.